Cindy Sherman terminó los estudios en la Universidad del Estado de Nueva York, en Búfalo, en 1976. En 1975 había iniciado la serie de autorretratos titulada «Untitled Film Stills», que empezó a conocerse a partir de la exposición «Four Artists» (Artists Space, Nueva York, 1978) y que se convirtió enseguida en una obra emblemática en el contexto del debate sobre la posmodernidad que dominó la escena artística neoyorquina a partir de finales de los setenta. Aquellas primeras imágenes, de pequeño formato y en blanco y negro, mostraban a la artista en distintos lugares escenificando personajes femeninos estereotipados y evocaban la atmósfera de las películas de serie B de los años cincuenta y sesenta. A principios de los ochenta, Sherman introdujo el color en sus obras y pasó a componer escenificaciones de mayor formato, más elaboradas y más complejas que, a diferencia de sus primeros autorretratos, suponían un trabajo estrictamente de estudio. Recurriendo a la luz para crear una atmósfera dramática y sobre todo al principio usando una escenografía muy modesta, la artista construía imágenes de marcado sentido narrativo, si bien el significado de la narración era siempre incierto. En la reflexión posmoderna, la fotografía iba a ocupar un lugar especialmente significativo. En el influyente ensayo de Douglas Crimp «The Photographic Activity of Postmodernism», el autor planteaba que Cindy Sherman, en sus autorretratos escenificados, cuestionaba las ideas de autobiografía e identidad, puesto que demostraba que esos conceptos eran convenciones culturalmente establecidas y, en última instancia, ficciones. Según Crimp, la impersonalidad, la reproducibilidad y el valor de uso de la fotografía también constituían un cuestionamiento de la obra única, original y autónoma, es decir, de los puntales modernos del arte y la estética. El autorretrato escenificado es una forma antigua - tan antigua como la propia fotografía - de cuestionar el realismo fotográfico y constituye una estrategia fundamental para las prácticas artísticas surgidas del debate feminista, una de las fuentes teóricas del trabajo de Cindy Sherman. A partir de los años sesenta, muchas mujeres artistas empezaron a utilizar la fotografía para documentar sus performances. Este uso se basaba en el valor identificativo atribuido históricamente a la fotografía para dar forma documental a identidades escenificadas, de un modo similar a lo que hiciera Marcel Duchamp al travestirse fotográficamente en Rrose Sélavy. La operación del autorretrato escenificado alude a los procesos sociales e históricos de construcción de identidades y es, por lo tanto, una estrategia clave para cuestionarse esas identidades; de ahí que se incluya en el debate feminista. En sus autorretratos, Cindy Sherman actúa como una «mujer disfrazada de mujer», es decir, escenifica paródicamente los roles femeninos definidos por una mirada masculina dominante e interiorizada. Hacia 1989, Cindy Sherman empezó a autorretratarse reconstruyendo cuadros de Caravaggio, Rafael o Ingres. Ese interés por la historia de la pintura que se adivina en sus «History Portraits» parecía una consecuencia lógica de varios aspectos presentes en su obra desde principios de la década de los ochenta. Por un lado, por la cada vez mayor complejidad de sus escenificaciones, tanto en lo referente a la luz como a los elementos escenográficos y el uso de disfraces y prótesis, lo cual implicaba una deformación cada vez más grotesca de sus rasgos físicos. Por otro lado, el interés por la historia de la pintura también parece surgir de una reflexión sobre el propio proceso de construcción de sus imágenes fotográficas. La forma en que utiliza el formato y la composición, así como la teatralización, conllevan una reactualización fotográfica del concepto de imagen-cuadro, cuyo origen se halla en la historia de la pintura. A principios de los noventa, Cindy Sherman acentuó el tono grotesco y siniestro de sus autorretratos e inició la serie «Sex Pictures», en la que no aparece ella, sino únicamente los objetos utilizados en las escenificaciones. Esas imágenes de pura artificialidad presentan composiciones de objetos sexuales y prótesis y combinan la puesta en escena de instrumentos pornográficos con los detalles de residuos y detritus corporales, como si se fueran aproximaciones a fragmentos de sus fondos o escenarios más lúgubres, densos y elaborados.