En 1969, Dokoupil huyó junto a su familia a la antigua República Federal de Alemania. Tras iniciar diversos estudios universitarios en Colonia, que dejó inacabados, se trasladó a Nueva York. Allí estudió durante un año en Cooper Union, junto a Hans Haacke. Nuevamente en Colonia, decidió abandonar la práctica artística; poco después, Walter Dahn consiguió convencerle para que la retomara. En 1980 se unió al efímero colectivo de artistas Mühlheimer Freiheit, que proponía un arte intensamente subjetivo, cargado de una provocación que no era ajena a la cultura punk, por entonces ampliamente extendida en Europa. De entre los artistas de este grupo, Dokoupil estuvo especialmente próximo a Dahn, junto a quien realizó un gran número de obras en los primeros años de la década de 1980. En aquella época su obra fue presentada como parte del movimiento de los Nuevos Salvajes alemanes. Dokoupil, que siempre ha pretendido hacer «arte conceptual por otros medios», muestra un abierto desinterés por mantener un estilo determinado; en su obra se encuentran, según algunos críticos, hasta cuarenta y nueve estilos diferentes que se convierten en un compendio de todos los estereotipos usados en la historia de la comunicación visual. Esta vertiginosa variedad no es obstáculo para detectar una serie de preocupaciones constantes, centradas sobre todo en una continua actitud de cuestionamiento irónico de la realidad. Hacia 1987 se produce un claro cambio en su obra; su estrategia pasa a jugar menos con símbolos reconocibles y a dejar mayor libertad a la percepción del espectador en obras de interpretación mucho más ambigua.