La infancia de Ralf Winckler estuvo marcada por los intensos bombardeos que sufrió su ciudad durante la Segunda Guerra Mundial. De formación casi totalmente autodidacta, su interés pronto abarcaría las artes visuales, la música y el estudio de las ideas políticas. Artista temperamental en constante evolución, su obra se caracteriza por los cambios, que se suceden aproximadamente cada cinco años, en el estilo y argumentos de su obra y que van agrupando sus creaciones. En 1966 entró a formar parte de la Verband Bildender Künstler Deutschlands, la unión de artistas de la antigua República Democrática Alemana; su expulsión, tres años más tarde, significó su ruptura con las corrientes del arte oficial. En 1968 adoptó el seudónimo de A.R. Penck. De esta época data el grupo de sus pinturas que lleva el título genérico de «Standart», un juego de palabras entre los términos arte, modelo y estandarte, este último en referencia a las insignias de origen medieval que identificaban, por medio de escudos o distintivos, a corporaciones civiles, militares o religiosas. En estos cuadros, mediante el uso de sencillos símbolos visuales, Penck pretendía plantear una crítica positiva del socialismo. Su inclusión en la Documenta 5, en 1972 –estaría presente también en las dos ediciones siguientes–, le permitió conocer a artistas y pensadores que por entonces no tenían eco en Alemania oriental. A partir de ese año aparecerían en sus pinturas diversos personajes (Mike Hammer, Tancred Mitchell, Theodore Marx o, sencillamente, TM) que, a modo de álter ego, le sirvieron como instrumentos para estudiar el mundo y a sí mismo. En 1975 su obra fue expuesta en la Kunsthalle Bern (Berna) y en Berlín, lo que supuso el primer reconocimiento oficial en su país. En 1979, y ante la prohibición de que los creadores colaborasen con cualquier institución artística no aprobada por el gobierno, emigró a la antigua República Federal de Alemania. Durante los años siguientes su obra fue incluida, junto a la de otros artistas, en el movimiento llamado Nueva Pintura Alemana, el cual, a través de numerosas exposiciones colectivas como «A New Spirit in Painting» (Royal Academy of Arts, Londres, 1981) y «Zeitgeist» (Martin-Gropius-Bau, Berlín, 1982), causó un gran impacto en la evolución del arte de la primera mitad de los años ochenta. Desde entonces ha expuesto en numerosos museos y galerías. En la actualidad vive y trabaja entre Dublín y Düsseldorf.